Kerjaya awal

Selepas memulakan kariernya dengan kelab Arles di Perancis,[4] Bennacer telah berpindah ke kelab Liga Perdana Inggeris iaitu Arsenal pada Julai 2015.[5] Beliau melakukan penampilan sulungnya untuk Arsenal dalam perlawanan Piala Liga Inggeris menentang Sheffield Wednesday pada 27 Oktober 2015 dengan menggantikan Theo Walcott selepas 19 minit permainan.[6]

Pada 31 Januari 2017, Bennacer telah diumumkan akan menyertai kelab yang beraksi di Ligue 2, Tours secara pinjaman sehingga baki musim 2016–17.[7] Beliau menjaringkan gol pertamanya untuk Tours pada 14 April 2017 ketika menentang Sochaux melalui sepakan percuma.

Pada 21 Ogos 2017, Bennacer telah berpindah ke kelab Itali, Empoli.[8] Pada musim 2017–18, Bennacer telah melakukan 39 penampilan dan menjaringkan dua gol yang menyaksikan Empoli menjadi juara liga Serie B dan layak ke Serie A untuk musim hadapan.[9] Walaupun Empoli telah mengalami penyingkiran pada musim berikutnya, persembahan Bennacer telah mendapat perhatian luas yang membuktikan beliau ialah salah seorang pemain muda yang berpotensi di Eropah.

Milan

Pada 4 Ogos 2019, Milan mengumumkan bahawa pihak kelab telah membawa masuk Bennacer dari Empoli dengan bayaran perpindahan sebanyak €16 juta. Beliau telah menjalani rawatan pada 23 Julai sebelum menandantangani kontrak lima tahun dan menerima pendapatan sebanyak €1.5 juta bagi setiap musim.[10]